許掾年少時，人以比王茍子，許大不平。時諸人士及於法師並在會稽西寺講，王亦在焉。許意甚忿，便往西寺與王論理，共決優劣。苦相折挫，王遂大屈。許復執王理，王執許理，更相覆疏；王復屈。許謂支法師曰：“弟子向語何似？”支從容曰：“君語佳則佳矣，何至相苦邪？豈是求理中之談哉！”

　　桓玄既篡位，將改置直館，問左右：“虎賁中郎省，應在何處？”有人答曰：“無省。”當時殊忤旨。問：“何以知無？”答曰：“潘嶽秋興賦敘曰：‘余兼虎賁中郎將，寓直散騎之省。’玄咨嗟稱善。

　　許掾嘗詣簡文，爾夜風恬月朗，乃共作曲室中語。襟懷之詠，偏是許之所長。辭寄清婉，有逾平日。簡文雖契素，此遇尤相咨嗟。不覺造膝，共叉手語，達於將旦。既而曰：“玄度才情，故未易多有許。”